Beide bedrijven kennen ieder hun eigen historie. Boekel Transport is opgericht in 2003 door Niels Boekel en Edwin Groen met als standplaats Waarland. Niels richtte zich met name op de handel, terwijl Edwin de transporttak op zich nam. Doordat ieder de volledige aandacht had voor zijn eigen gedeelte, konden beide bedrijven groeien.
Leegwater Transport is een transportbedrijf uit ’t Veld, opgericht in 1929, dat al generaties lang door de familie wordt geleid. Broers Paul en Willem Leegwater namen het bedrijf begin jaren tachtig over van hun vader. Door het overlijden van Willem in 2004, kwam Paul er alleen voor te staan. Niels, Edwin en Paul besloten de krachten te bundelen, samen met de zoons van Willem; Mike en Niels Leegwater. In 2013 fuseerden de bedrijven en veranderde de naam in de huidige naam: Boekel Leegwater Transport. Vanaf dit moment kreeg de nieuwe BV vijf eigenaren: Niels Boekel, Edwin Groen, Paul Leegwater, Mike Leegwater en Niels Leegwater. Paul geniet inmiddels van zijn pensioen.